在接连淘汰德约科维奇、戈芬和弗里茨后，22岁的达维多维奇-福基纳迎来了个人的首场ATP1000大师赛男单半决赛，此前达维多维奇-福基纳的巡回赛单打半决赛战绩为0胜3负。今天与其隔网而战的是迪米特洛夫，保加利亚老将继2018年后再次出战蒙特卡洛大师赛男单四强战，四年前他在这里以4-6/1-6输给了另一位西班牙人纳达尔。此役也是迪米特洛夫与达维多维奇-福基纳的第二次交锋，去年罗马大师赛达维多维奇-福基纳两盘胜出晋级。
第一盘比赛，达维多维奇-福基纳在第3局完成破发，且整盘比赛没有送出破发点，并因此以6-3先赢一盘。第二盘，达维多维奇-福基纳0-2落后时连赢四局扭转被动，并一度取得5-3的领先。无路可退的迪米特洛夫不仅保住自己非保不可的发球局，并且第10局还破掉了达维多维奇-福基纳的发球胜赛局，在抢七中，迪米特洛夫1-2落后时连赢六分，以7-2拿下抢七局扳回一盘。
第三盘，达维多维奇-福基纳又是先丢掉发球局以0-2开场，并且第3局是在化解了四个破发点后惊险保发避免差距进一步拉大，而错失破发良机的迪米特洛夫从第三局开始连丢五局，并最终以3-6输掉决胜盘，从而在三盘苦战过后不对达维多维奇-福基纳，个人大师赛男单半决赛战绩被改写为1胜7负。